Rupert estudou na escola primária St Josephs em Hertfordshire, época em que surgiu seu interesse pelo teatro. Teve aulas de drama por dois anos e, logo que começou a se apresentar em produções da escola, juntou-se o Palco Top Hat e da Screen School, um grupo de teatro local, que o colocou como um peixe na arca de Noé e um burro em outro jogo de natividade, onde permaneceu até ele ir a Richard Hale School.
Por ser um grande fã dos livros Harry Potter, Rupert, ao ouvir em um de seus programas favoritos, "Newsround", que estavam procurando garotos para o papel de Rony Weasley, imediatamente mandou sua foto e um auto-resumo, com esperança, mas não grandes expectativas. Após algumas semanas sem uma resposta, descobriu que outros garotos estavam mandando vídeos deles mesmos para aumentar as chances de conseguir o papel. Assim, gravou um vídeo onde cantava um rap sobre Rony e porque queria o papel, e um trecho do livro no qual interpretava o jovem bruxo. Após vários testes Rupert foi chamado para o papel. Quando soube ele quase desmaiou.
Rony sempre foi seu personagem preferido, pois ele se identificava com o bruxinho por causa dos dois terem cabelos ruivos, adoram doces, terem vários irmãos e pelo medo de aranhas.
Além dos filmes da saga, Rupert Grint também trabalhou em outros longas como: Thunderpants, Driving Lessons, Cherrybomb, Wild Target e Into the White.
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